Las ciudades medievales y las ciudades comenzaron como centros religiosos que atraían a la gente. Las ciudades más grandes y exitosas estaban ubicadas cerca de cruces o ríos donde la gente podía encontrarse y tener fácil acceso al agua. Una vez que eran lo suficientemente grandes, las ciudades estaban protegidas por grandes cercas que evitaban los indeseables.
Durante la época medieval, las ciudades eran pequeñas y escasas. Las más grandes y famosas fueron Lincoln, Canterbury, Chichester, York, Bath y Hereford, todas ellas ciudades catedralicias que atraían peregrinos y figuras religiosas además de comerciantes y comerciantes.
Las ciudades medievales eran propiedad y estaban controladas por un señor que cobraba impuestos a los comerciantes a través del uso de un sheriff. Muchos ciudadanos buscaron cartas para evitar la fácil corrupción de los sheriffs al eliminar su autoridad para recaudar impuestos y transferirlos a la ciudad. En ocasiones, los estatutos también proporcionaban a las ciudades la autoridad para establecer su propio tribunal legal.
Si bien las ciudades atrajeron a un gran número de personas y brindaron cierta seguridad y protección, también eran sucias y antihigiénicas, con altos niveles de enfermedad y bajas expectativas de vida entre los pobres. Los edificios estaban hechos de madera y se quemaban fácilmente, pero ninguna ciudad medieval podía ofrecer faroles aparte de las velas. Las ciudades también carecían de una verdadera fuerza policial para lidiar con los delincuentes y solo empleaban toques de queda para restringir los movimientos de la gente de noche.