Cuba está a 90 millas de Key West, Florida. Key West es el punto de acceso público más al sur de Florida. Key West está más cerca de Cuba que de Miami.
Debido a que Cuba y los Estados Unidos han tenido una relación política tensa desde la década de 1960, no hubo una ruta de transporte directo desde Cuba a Florida a pesar de la corta distancia durante muchos años. Ahora hay vuelos directos desde los Estados Unidos a La Habana. A lo largo de los años, muchos inmigrantes cubanos se establecieron en el sur de la Florida, lo que agrega influencia cubana al área.
En 2013, Diana Nyad, una estadounidense de 64 años, fue la segunda nadadora de larga distancia que completó el baño desde La Habana hasta Key West.
