Las cartas de retiro de Kairos son cartas de aliento escritas por familiares, amigos o cualquier persona que tenga una relación con un estudiante que haya asistido a un retiro espiritual de Kairos. Cualquier persona interesada en escribirle a alguien en el retiro puede escribe varias letras. Estos programas también existen en los centros de detención y deben seguir las mismas pautas.
Estas cartas deben ser personales y, a menudo, es mejor que se escriban a mano para aumentar la naturaleza personal y especial de estas cartas. Es una buena oportunidad para compartir sentimientos, orientación y pensamientos con el destinatario. Las personas que toman los viajes generalmente se van de 3 a 4 días o, a veces, solo durante un fin de semana, por lo que las cartas deben escribirse y enviarse con tiempo suficiente para que lleguen durante el evento. La ubicación del retiro puede recomendar la mejor manera de hacerlo.