El escándalo de infidelidad de Caroline Kennedy fue un caso informado entre Caroline Kennedy, embajadora de Estados Unidos en Japón e hija del presidente John F. Kennedy, y el editor del New York Times, Arthur Sulzberger. Porque Kennedy y Sulzberger son casado, el escándalo amenazó con crear una pesadilla publicitaria para Kennedy, quien en ese momento se postulaba para el Senado de los Estados Unidos.
En 2008, el New York Times dio la noticia de que Caroline Kennedy se estaba preparando para reemplazar a Hillary Rodham Clinton en el Senado de Nueva York. En ese momento, los medios de noticias como Gawker recordaron al público que Kennedy tenía una amistad inusualmente cercana con el editor del New York Times, Sulzberger. Sulzberger se separó recientemente, y su nombre se relacionó con el de Kennedy en una serie de eventos de alto perfil, lo que llevó a la especulación de que podría haber dejado a su esposa por ella.
Sin embargo, en 2009, el New York Times negó las acusaciones de que hubiera ocurrido algún asunto. Sulzberger se había separado de su esposa, pero estaba viendo a una mujer llamada Helen Ward. Cualquier asunto putativo entre Sulzberger y Kennedy nunca fue confirmado. Sin embargo, los medios de noticias como Fox News continuaron especulando que se había producido una aventura. Los miembros de la prensa, como Bill O’Reilly, consideraron que el escándalo fue la razón por la que Kennedy abandonó la carrera en el Senado.