Cristóbal Colón fue arrestado en 1500 durante su tercer viaje cuando regresó a La Española y encontró a la colonia de Santo Domingo en el caos y el desorden. Un representante del gobierno investigó los problemas que ocurrían en La Española y Colón. Fue arrestado por tratar mal a los españoles y locales.
Colón fue enviado de vuelta a España, pero pudo disputar los cargos con éxito. Su tercer viaje comenzó el 30 de mayo de 1498 y tomó una ruta hacia el sur en busca de China. Antes de regresar a Hispaniola el 31 de agosto de 1498 y finalmente ser arrestado en 1500, Columbus encontró Granada, Margarita y Trinidad y Tobago. Colón emprendió un cuarto y último viaje el 9 de mayo de 1502, en busca de América Central. Murió el 20 de mayo de 1506, aún sin poder recuperar su cargo de gobernador de La Española.