David Montelongo supuestamente dejó "Flip This House" debido a la diferencia creativa y personal con su hermano y compañero de reparto, Armando Montelongo. David y su esposa Melina también tuvieron algunas dificultades financieras personales en el momento que afectaron las relaciones personales y profesionales de David.
La familia Montelongo ha estado en el sector inmobiliario desde alrededor del año 2001. Formaban parte del equipo de bienes raíces de San Antonio que debutó en la segunda temporada de "Flip This House". La esposa de David era la directora de mercadotecnia de la compañía, y ella y David decidieron no volver al espectáculo después de la tercera temporada. Las razones precisas por las que aún no están claras, a partir de 2015.
Durante la tercera temporada, en un episodio llamado "The Cat House", los hermanos se quejaron abiertamente de una casa plagada de gatos. David pensó que el equipo debería derribar la casa, mientras que Armando creía que el equipo podría renovarlo. Esto fue alrededor del año 2007; en esta época, un inversionista demandó a David por no firmar un acuerdo de sociedad y mantener los fondos del demandante.
Para 2008, los Montelongos experimentaron contratiempos comerciales adicionales relacionados en parte con la crisis de las hipotecas de alto riesgo. Como la mayoría de los créditos comerciales de la familia no estaban asegurados, y con la pérdida de ingresos debida a la crisis, a los Montelongos les resultó cada vez más difícil pagar sus deudas. Armando está entre las partes que David y Melina deben en un caso separado, pendiente.
