Hotmail debutó el 4 de julio de 1996 (Día de la Independencia) como cliente de correo electrónico y posteriormente fue recogido por Microsoft un año más tarde en 1997. Microsoft pretendía que Hotmail fuera comparable y competitivo con AOL otros clientes de correo electrónico populares.
Microsoft ha dado varias actualizaciones a Hotmail a lo largo de los años, pero, según la revista Forbes, está en proceso de reemplazar a Hotmail con Outlook. Esto es parte de la transición continua de la compañía hacia servicios basados en la nube. La competencia directa de Outlook es el Gmail de Google, y ambas plataformas utilizarán la misma estrategia de publicidad para el consumidor basada en anuncios adaptados a las líneas de asunto del correo electrónico. Outlook también planea relacionarse con Facebook de la misma manera que Google se ha integrado con Google Plus.