Un enlace directo para descargar la versión anterior de CaddieSync se encuentra en SkyGolf.com y también puede recibirse contactando al servicio al cliente para los modelos más antiguos de SkyCaddie. El CaddieSync original fue reemplazado por CaddieSync Express y es Ahora obsoleto para todos los dispositivos SkyCaddie, excepto el SkyCaddie SG2 Serial.
CaddieSync Express reemplazó la versión de escritorio original de CaddieSync para permitir que los dispositivos SkyCaddie se comuniquen activamente con el sitio web de SkyGolf. SkyGolf también lanzó una aplicación para iPhone llamada SkyGolf360 que permite la administración de cuentas y perfiles, el seguimiento de las puntuaciones y estadísticas de golf, así como la capacidad de buscar y acceder a la información en casi 40,000 campos de golf.