Según el Secretario de la Mancomunidad de Massachusetts, hay 312 ciudades y 39 ciudades repartidas en 14 condados dentro del estado de Massachusetts. La ciudad más grande por población es Boston, aunque la ciudad más grande términos de millas cuadradas es Plymouth, que abarca poco menos de 100 millas cuadradas.
Plymouth es también la ciudad más antigua de Massachusetts. Se estableció en 1620. La fecha más reciente en que se incorporó cualquier ciudad en Massachusetts fue 1923. La ciudad con el área más pequeña es Nahant, que mide apenas más de 1 milla cuadrada, mientras que la población más pequeña se encuentra en Godnold, que solo tiene 75 residentes. Rutland, en el condado de Worcester, está ubicado en el centro geográfico de Massachusetts.