Southwest Airlines no usa el sistema tradicional de "centro y radio" usado por otras aerolíneas, sino que tiene operaciones de "punto a punto" donde los pasajeros viajan directamente a sus destinos. Sin embargo, Southwest tiene operaciones importantes en las siguientes ciudades: Baltimore, Chicago, Denver, Houston, Las Vegas, Los Ángeles, Oakland, Orlando y Phoenix.
En promedio, el 80 por ciento de los pasajeros de Southwest son pasajeros locales, y solo el 20 por ciento son pasajeros de conexión. Sin embargo, en las ciudades focales mencionadas anteriormente, los pasajeros que se conectan pueden alcanzar hasta el 30 por ciento. Aún así, estas cifras son mucho más bajas que la mayoría de las otras aerolíneas. Antes de 2014, Southwest no volaba internacionalmente, pero a partir del 1 de julio de 2014, los vuelos a Aruba, Jamaica y las Bahamas están disponibles.
