A partir del 12 de noviembre de 2015, Ricky Skaggs tiene cuatro hijos de sus dos matrimonios. Tiene una hija, Molly, y un hijo, Lucas, con Sharon White, y tiene un hijo, Andrew, y una hija, Mandy, con Brenda Stanley.
Los hijos de Ricky Skaggs, Molly y Lucas, nacieron de Sharon White, la ex vocalista de The Whites, con quien está casada desde 1981. En 2002, Molly, de 17 años, y Lucas, de 12, estaban en casa educados por su madre. Molly se ha convertido en cantante y se presenta regularmente con su padre en el escenario. Realizan un espectáculo anual de Navidad, "Una Navidad de la familia Skaggs". Lucas también se presenta con la familia en ocasiones como guitarrista.
Los otros dos hijos de Skaggs, Andrew y Mandy, son de su primer matrimonio con Brenda Stanley. En 2002, Andrew se convirtió en padre a la edad de 22 años, haciendo de Ricky y Sharon abuelos por primera vez. Ese mismo año, Mandy, de 24 años, asistía a la escuela de enfermería en Nashville, Tennessee. En 1990, Andrew estuvo involucrado en un tiroteo accidental, que requirió un viaje de emergencia al hospital. Después de que Ricky informara a Andrew que el sospechoso había sido capturado, Andrew respondió que necesitarían orar por el sospechoso para que Jesús pudiera perdonarlo.
