La primera esposa de Ricky Skaggs fue la prima de Ralph Stanley, Brenda Stanley. Se conocieron cuando Skaggs, de solo 17 años, era miembro de la banda de Stanley, los Clinch Mountain Boys, y se casaron en el principios de la década de 1970.
La pareja tuvo dos hijos juntos, Mandy y Andrew. Skaggs estaba casado con Brenda mientras él tomaba un breve descanso para hacer música. Frustrado por las largas horas y los bajos salarios de jugar con Ralph Stanley, Skaggs se instaló en Virginia, trabajando en una sala de calderas de la Virginia Power Company en Washington, DC En 1981, Skaggs se casó con Sharon White, la cantante principal del país. banda de los blancos. Tienen una hija, Molly, y un hijo, Lucas
