En 1960, Oleg Cassini se convirtió en la primera dama Jacqueline Kennedy, diseñadora oficial. Cassini diseñó un guardarropa completo para ella que la convirtió en un ícono de la moda de las mujeres jóvenes de todo el mundo. Otros diseñadores que la primera dama hizo populares durante ese tiempo fueron Chanel, Givenchy y Dior.
Cassini comenzó su carrera como joven, cuando viajó a Francia para dibujar nuevas modas y llevó los bocetos a Italia para que los diseñadores pudieran replicarlos. Estudió dibujo y ganó varios premios de moda antes de seleccionarlo como una carrera. Luego se mudó a Hollywood y comenzó a diseñar disfraces para películas. Más tarde, estableció su propio salón en 1948 y logró un gran éxito en la industria de la moda como diseñador para los ricos, los famosos y la clase media por igual.
