A Nick le fascina Gatsby después de su primer encuentro y está particularmente impresionado por su optimismo y vigor. Esta primera impresión se desvanece pero finalmente dura todo el curso del libro.
Si bien Gatsby es el personaje titular de la novela de F. Scott Fitzgerald, no se presenta correctamente hasta el capítulo tres. En este punto del libro, el lector se ha inundado de chismes y especulaciones sobre la vida y los ingresos de Gatsby.
Cuando Nick finalmente se encuentra con Gatsby, comenta sobre su sonrisa: "Tenía una de esas sonrisas raras con una calidad de tranquilidad eterna, que puedes encontrar cuatro o cinco veces en la vida".
Esto distingue a Gatsby de los individuos con dinero antiguo de los conocidos de Nick, que no tienen la visión optimista de la vida de Gatsby.