Hay dos conflictos principales en "The Legend of Sleepy Hollow". El conflicto obvio y externo es entre Ichabod Crane y Bram Bones, quienes desean a la misma chica, Katrina van Tassel. Un conflicto subyacente incrustado en la historia es el conflicto entre la iluminación y los ideales románticos, explica Shmoop.com.
Ichabod se caracteriza por ser un hombre débil y codicioso. Su objetivo más importante, según todas las apariencias, es pasar por la vida lo más cómodamente posible. Este objetivo impulsa su deseo de casarse con la bella Katrina, una heredera. Bram Bones es su opuesto de muchas maneras, fuerte y amante de la diversión, y él también ha decidido casarse con Katrina. Ichabod, sin embargo, se niega a luchar contra Bram por Katrina, por lo que Bram se siente frustrado cuando Ichabod se eleva en la estima de Katrina.
Bram, sin embargo, no es estúpido. Utiliza el miedo de Ichabod a lo sobrenatural contra él disfrazándose de legendario Jinete sin cabeza y asustando a Ichabod para que huya de la comunidad. En esta sección, la intención de Washington Irving se vuelve clara; está contrastando la racionalidad en el carácter de Bram con la estupidez romántica de la creencia de Ichabod en los fantasmas. Irving escribió en un momento en que el movimiento romántico, lleno de historias góticas de lo sobrenatural y la magia, superaba a la Ilustración, una época de pensamiento científico y racionalismo. Con este conflicto de la trama subyacente, Irving ilustra el poder de la Ilustración sobre su nuevo romanticismo rival.
