Aunque no se ha dado ninguna razón pública para el fin del primer matrimonio del Dr. Phil, él ha declarado que fue mutuo y amistoso, mientras que su ex esposa afirma que estaba interesada en otras mujeres. Después de cuatro años de matrimonio, el matrimonio fue anulado por un tribunal de Kansas en diciembre de 1973.
Dr. Phil se casó con Debbie Higgins McCall poco después de graduarse de la escuela secundaria. En una entrevista de Newsweek de 2002, atribuyó el fracaso del matrimonio a su relativa falta de madurez y previsión. Debbie Higgins McCall, sin embargo, atribuye la ruptura al ojo errante del Dr. Phil. Ella afirma que él fue infiel en varias ocasiones. El Dr. Phil conoció a su segunda esposa, Robin Jo McGraw, mientras anulaba su matrimonio con Debbie McCall.