Desde diciembre de 2015, no hay información disponible públicamente que sugiera que Damon Bennett haya estado casado alguna vez. Bennett se hizo famoso apareciendo en la exitosa serie de televisión canadiense "Holmes on Homes", que giró Alrededor de renovaciones de viviendas. También apareció en "Holmes Inspection" y "Holmes Makes It Right".
Damon Bennett comenzó a trabajar en el negocio de la construcción desde muy joven en la construcción de ladrillos y techos, pero ahora está especializado en carpintería. Apareció por primera vez en el programa "Holmes on Homes" como contratista general en la cuarta temporada. En la sexta temporada, se convirtió en el contratista principal y supervisor del sitio. Abandonó los espectáculos y abandonó The Holmes Group en 2013.