Ryan Dobson se divorció de Cézanne N. Williams, también conocida como Danita Williams, en 2001; los dos se habían casado en 1999. Según Dobson, él no puede revelar legalmente mucha información sobre el divorcio debido a sus términos, pero ha dicho que perdió una cantidad significativa de dinero debido a eso.
Dobson y Williams asistieron a la Universidad de Biola, una universidad cristiana privada en La Mirada, California. Williams fue un estudiante de último año en 1993 y fue subgerente del equipo de fútbol femenino en 1994. Dobson fue gerente del equipo de fútbol femenino ese año y se graduó de la universidad en 1995.
Dobson afirma que la pareja compró una casa poco antes del divorcio. Debido a las leyes en California, se dividieron los activos después del divorcio, lo que llevó a su pérdida de dinero.
Dobson volvió a casarse en 2005. Dobson y su nueva esposa, Laura, tienen un hijo juntos llamado Lincoln Cash.
James y Shirley Dobson adoptaron a Ryan cuando era un niño. Dobson dice que pasó su juventud rebelde, hasta el 2002, cuando comenzó a actuar como un profesor de juventud cristiana. También firmó un contrato de libro y lanzó su primer libro, "Sé intolerante: porque algunas cosas son simplemente estúpidas", en 2003.
Dobson tiene puntos de vista cristianos conservadores, que comparte en sus conferencias y libros. Ha recibido críticas de quienes lo acusan de hipocresía debido a su divorcio.
