Anne Maxfield se graduó de Notre Dame en 1979, comenzó su carrera en la radio en 1984 y se convirtió en una personalidad de radio femenina en la radio deportiva dominada por hombres. Después de dejar su carrera en transmisión, Maxfield creó la línea de joyería Alrededor de 1856.
Maxfield es un nativo de Chicago y obtuvo un título en inglés de Notre Dame. Después de graduarse, Maxfield trabajó para la universidad durante varios años antes de emprender una carrera en la radio.
El primer trabajo de radio de Maxfield fue con el US99 de Chicago, una estación de música country. El siguiente de Maxfield trabajó como disc jockey en una estación de formato antiguo WJJD. Maxfield se mudó al formato de noticias y tráfico cuando comenzó una nueva posición con WBBM.
En 1992, Maxfield aceptó un puesto como co-anfitrión de la personalidad deportiva, Bob Collins en WGN. Maxfield siempre había sido un aficionado a los deportes, y esta posición le permitió moverse al mundo de la transmisión deportiva dominado por hombres. Collins y Maxfield trabajaron juntos hasta el año 2000, cuando murió en un accidente aéreo.
Después de la muerte de Collins, WGN emparejó a Maxfield con la personalidad Spike O'Dell. Maxfield y O'Dell trabajaron juntos hasta que dejó WGN en 2004.
La siguiente posición de Maxfield fue como co-anfitrión Mike North. North tenía un popular programa de entrevistas en la estación de deportes The Score. Maxfield dejó su puesto en The Score y su carrera en la radio en 2007.
En 2009, Maxfield descubrió una caja de relojes mientras compraba antigüedades. Comenzó a diseñar joyas utilizando relojes antiguos y creó la compañía Circa 1856.