Nacida en Maryville, Missouri, en 1924, Sarah Caldwell fue una prodigio de las matemáticas y la música que aprendió el violín a la edad de cuatro años en Kansas City. Estudió en el Departamento de Ópera de New England Conservatory of Music y fundó la Opera Company de Boston. Fue la primera mujer en dirigir la Ópera Metropolitana y la segunda en dirigir la Filarmónica de Nueva York.
Caldwell abrió el camino para las mujeres conductoras de ópera al producir más de 100 óperas durante su carrera. Trabajó con la diva Beverly Sills como su estrella en 17 presentaciones, y convenció a Josef Svoboda, un escenógrafo que trabajaría en 700 presentaciones en todo el mundo, a desertar del Telón de Acero.
Calswell estuvo al mando de la Opera Company de Boston, desde su fundación en 1952 hasta que la compañía cerró sus puertas en 1991. Apareció en la portada de la revista Time Magazine en 1975 y fue objeto de una película, " Musical Adventure in Siberia, "sobre su trabajo con cantantes, bailarines y compositores de la Unión Soviética en 2005.
Caldwell recibió la Medalla Nacional de las Artes de Bill Clinton en 1997 y obtuvo 37 títulos honorarios al momento de su muerte en Portland, Maine, a la edad de 82 años.