El conflicto central de "Rip Van Winkle" implica visiones opuestas de la sociedad estadounidense después de la Revolución. En la historia, Washington Irving revela una América que no alcanza su visión romántica. Lo presenta simbólicamente a través del viaje de su personaje titular, Rip.
Para aquellos que habían apoyado y luchado contra la Revolución, el período de posguerra parecía una de posibilidades ilimitadas. De hecho, algunos llegaron a caracterizarlo como una edad de oro. Tales actitudes con respecto a
América como utópica no era del todo nueva, sin embargo, algunos se remontan a la noción puritana de que el Nuevo Mundo es una "ciudad en una colina", donde todos pueden estudiar, admirar y emular.
Irving, sin embargo, vio el período de posguerra como todo menos utópico. En cambio, veía a la sociedad estadounidense como impulsada por la avaricia y las ambiciones políticas. Según lo dicho por el profesor Edward J. Gallagher de la Universidad de Lehigh, la historia "realmente lamenta el hecho de que la Revolución marcó el cambio drástico en Estados Unidos, desde el paraíso bucólico hasta el comercial y político de Babel".
Como tal, Irving imaginó una sociedad que dejaba atrás a mucha gente, una idea encarnada en el Rip dormido, que se despierta solo para encontrarse incapaz de adaptarse a los cambios que observa a su alrededor. En cambio, Rip se siente fuera de lugar y desorientado, anhelando un pasado más simple. Por lo tanto, el conflicto crítico en la historia es tanto una crítica del período posrevolucionario como un anhelo nostálgico por una era pasada.
