El día más dulce, que se celebra el tercer sábado de octubre, no está dirigido ni a hombres ni a mujeres. Se fundó como un día para hacer algo dulce para los huérfanos y los desafortunados, pero se ha convertido en Unas vacaciones románticas.
Según About.com, Sweetest Day fue fundada en Cleveland, Ohio, por Herbert Kingston, un empleado de la compañía de dulces que quería hacer algo dulce para los huérfanos y otros en Cleveland que a menudo se olvidaban. A partir de 1922, Kingston comenzó a distribuir cajas de dulces a estas personas. La fiesta se hizo muy popular durante la Gran Depresión cuando las estrellas de cine se involucraron en la distribución de dulces. El día se convirtió en un día en el que las personas podían expresar amor a quien quisieran y luego a unas vacaciones románticas. Se celebra principalmente en Ohio, aunque se ha extendido a otros estados a lo largo de los años.
