A partir de 2015, Jay Leno posee aproximadamente 169 automóviles, de los cuales 39 son clásicos. Guarda su colección de automóviles en un garaje y almacén para 130 automóviles en Burbank, California. Algunos coches de la colección tienen más de 100 años.
Leno también posee 117 motocicletas. Tiene un programa en NBC llamado "Jay Leno's Garage", donde presenta imágenes y videos de sus autos todas las semanas. También escribe una columna semanal para Popular Mechanics donde da consejos e información sobre la recolección de automóviles. Comenzó su colección de coches en la década de 1980. Leno es el Gran Mariscal para un evento anual de caridad para motocicletas llamado Love Ride.