Chaucer describió a su fraile como un playboy amante de la diversión, que es una divergencia irónica de la imagen común de los monjes como piadosos y autodisciplinados. En lugar de vivir su vida entre los pobres, como era En su juramento, el fraile "conocía las tabernas en todos los lugares" y disfrutaba cantando y bailando mientras recibía generosas donaciones de plata de los penitentes cargados de culpa.
Al representar al fraile de esta manera, es casi seguro que Chaucer hizo reír a sus lectores. La cara pública de los monasterios del siglo XIV era de virtud enclaustrada y de estricta disciplina. En verdad, muchas órdenes monásticas del día se habían vuelto inmensamente ricas de las ofrendas de culpa y los diezmos recolectados de los peregrinos. Al pintar la imagen de un fraile que es, en la descripción del autor, un "lymytour" o mendigo en nombre de los pobres, y luego dedicar decenas de estrofas a sus maneras divertidas y la alegría con la que recolectó plata de los feligreses. , Chaucer logró un giro irónico que está en el corazón del humor del personaje.
También hay una sugerencia de que el fraile ha sido afeminado por su estilo de vida suave. Cerca del final de la descripción que Chaucer hace de él, después de que se describe su desdén por los leprosos y la evasión general de los pobres, se dice del fraile: "Algo se refirió a su falta de amabilidad.
