Aunque la lista puede variar entre los críticos, las tragicomedias de William Shakespeare incluyen "All's Well that Ends Well", "The Merchant of Venice", "Measure for Measure", "Troilus and Cressida", "The Winter's Cuale" y "Timon of Athens". Estos también se conocen como "jugadas problemáticas" porque no se clasifican fácilmente como un solo género.
Los tres juegos de problemas principales comúnmente discutidos como tragicomedias son "Troilus y Cressida", "Medida por medida" y "Todo está bien que termina bien". Las tragedias y comedias de William Shakespeare se definen por un conjunto identificable de tropos y características. Las tragicomedias combinan estas características, generalmente proporcionando una situación cómica que profundiza en temas más oscuros y termina sin resolverse. Estas tres jugadas son los ejemplos más fuertes, aunque los críticos ahora incluyen seis jugadas en la clasificación.
Aunque las tragicomedias por lo general no abordan circunstancias verdaderamente trágicas, el humor tiende a ser más oscuro y los personajes tienden a ser menos agradables. Los finales no incluyen la muerte de la mayoría de los personajes principales, como en una tragedia, pero tampoco incluyen una alegre comedia feliz para siempre. Por ejemplo, "Medida por medida" termina con matrimonios forzados, no necesariamente amor verdadero. "El mercader de Venecia" termina felizmente para Bassanio y Portia, pero la oscura historia de la ruina de Shylock es paralela a su destino.
Todas las obras de Shakespeare tienen elementos de varios géneros diferentes, pero las tragicomedias son las más problemáticas de colocar. También son algunas de sus obras menos populares, que han perdido popularidad en comparación con muchas de sus comedias y tragedias.