Las pinturas originales de Bob Ross se pueden encontrar en sitios de subastas en línea o de un coleccionista. Él produjo una gran cantidad de pinturas, pero aún son difíciles de encontrar en el mercado como originales. En cambio, muchos artistas replican sus pinturas, y estas réplicas son mucho más comunes y mucho menos costosas.
Las pinturas originales de Bob Ross son pinturas al óleo, generalmente paisajes. Fueron pintados originalmente por el Sr. Ross en la televisión usando la técnica "mojado en mojado". Este método le permitió pintar rápidamente, generalmente en una hora o menos. Se convirtió en un instructor de pintura en PBS; su famoso espectáculo se llamó "La alegría de la pintura".