Los personajes de Candyland se llaman Princesa Frostine, Princesa Lolly, Lord Licorice, Mr. Mint, Gramma Nut, Gloppy, King Kandy y Jolly. El duque de Swirl reemplazó a Mr. Mint en Edición 2010 del juego.
Cada personaje aparece en un área diferente del tablero en el tablero de Candyland. El aterrizaje de ciertos personajes puede ayudar al jugador o herir al jugador moviéndolos hacia adelante o hacia atrás en el tablero.
Cada personaje también puede asociarse con un tipo diferente de caramelo y tiene una personalidad basada en los dulces con los que están asociados. La princesa Lolly y la princesa Frostine son las princesas de CandyLand, y Lord Licorice es el villano. El Sr. Mint era conocido como el leñador de dulces de CandyLand, pero este rol fue reemplazado por el Duque de Swirl en 2010.
Gramma Nut es una abuela que vive en una casa quebradiza, y Gloppy es un monstruo que está hecho completamente de chocolate. El rey Kandy es el rey de CandyLand.
Jolly es una criatura parecida a un dinosaurio que se sienta en una gota de goma en Candyland. Fue retirado brevemente de la edición 2010 del juego de mesa. Sin embargo, debido a las quejas de los fanáticos, este personaje se agregó en 2013.
