Si bien es imposible decir cuál es el enigma más difícil, un ejemplo de uno muy difícil es: "La fuerza de diez hombres, la longitud de diez hombres, diez hombres no pueden romperlo, sin embargo, un joven se aleja con él. " La respuesta es una cuerda.
Las adivinanzas suelen dividirse en dos categorías: enigmas y enigmas. Los enigmas usualmente usan metáforas o alegorías para hacer que el oyente piense de manera abstracta. Un gran ejemplo es el Enigma de la Esfinge de Edipo Rex: "¿Qué camina en cuatro pies en la mañana, dos pies en la tarde y tres pies en la noche?" La respuesta es un hombre. Los enigmas requieren juegos de palabras para engañar al oyente, como "¿Qué se vuelve más y más húmedo cuanto más se seca?" La respuesta es una toalla. Se pueden encontrar varios enigmas muy difíciles como estos en sitios web como Riddles.com
