Words for Win, Lose o Draw puede incluir quemar puentes, Teenage Mutant Ninja Turtles, jump the gun, papas fritas y Harry Potter. Las palabras básicas del organizador sobre temas como películas, libros o Eventos del año pasado.
El organizador escribe las palabras para el juego en pequeños pedazos de papel y coloca el papel en una bolsa.
En Win, Lose o Draw, los jugadores forman dos equipos y tiran los dados para determinar qué equipo roba primero. En el turno de un equipo, eligen a un jugador del equipo para ser el cajón. Saca un trozo de papel de la bolsa y anuncia su categoría. Luego comienza a dibujar una pista para esas palabras en la pizarra.
Una vez que comienza a dibujar, el otro equipo inicia el cronómetro. Los tiempos estándar para un giro son entre 30 segundos y un minuto. Mientras dibuja, su propio equipo adivina cuáles son las palabras. Los miembros del equipo pueden adivinar todo lo que quieran. Si un miembro del equipo adivina correctamente antes de que se acabe el tiempo, el equipo obtiene un punto.
Si un miembro del equipo no adivina correctamente antes de que se acabe el tiempo, el otro equipo tiene 10 segundos para hacer una suposición. Si adivinan correctamente, obtienen un punto. De lo contrario, ningún equipo consigue un punto. El juego se alterna entre equipos.