Los criterios como la creatividad, la calidad del traje y el grado en que el traje es gracioso o atemorizante deben considerarse al juzgar los trajes. Es importante tener en cuenta más de un factor porque incluso una una idea única para un disfraz podría ser mal ejecutada, mientras que un disfraz de pirata o bruja estándar puede ser muy impresionante si los accesorios, el maquillaje y la ropa son de buena calidad. Una combinación de factores ganadores generalmente puede ayudar a inclinar las escalas a favor de un ganador.
A menudo, es útil separar a los participantes en diferentes categorías, como disfraces de miedo, graciosos y de parejas o equipos. Luego, los ganadores de cada categoría pueden competir entre sí por el ganador general.
Los concursos de disfraces se llevan a cabo a fines de octubre, como parte de la celebración de Halloween. Halloween es un día festivo que tiene sus raíces en el área de los británicos e Irlanda, de un pueblo llamado los celtas. Celebrarían el final de su año de cosecha y creían que esta época de transición, llamada Samhain, en los meses fríos que se avecinaban aumentaron los poderes de sus druidas. Los druidas se vestían con pieles de animales, lo que fue el comienzo de la tradición de Halloween de vestirse con trajes hoy.
