Para jugar Junior Monopoly, cada jugador mueve una pieza alrededor del tablero e intenta llevar a la bancarrota a los otros jugadores. Junior Monopoly se juega de manera similar al Monopoly normal, pero usa diferentes nombres de propiedades, más simples cartas de azar y menores cantidades de dinero.
Cada persona comienza con cinco billetes de $ 1, cuatro billetes de $ 2, tres billetes de $ 3, dos billetes de $ 4 y un billete de $ 5. Los jugadores se turnan para lanzar los dados y viajar por el tablero. Si aterrizan en una propiedad, pueden comprarla si no es de su propiedad. Si es de su propiedad, deben pagar la renta al propietario.
Si aterrizan en un espacio con instrucciones, se deben seguir las instrucciones. Cuando se roban las cartas de probabilidad, el jugador debe seguir las instrucciones de la carta.
El juego termina cuando alguien se queda sin dinero, o si el juego debe detenerse antes de ese momento, la persona con más dinero gana.